В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном известном инвестиционном банке. Однако вскоре это место пришлось покинуть — банк разорился после неожиданного падения индекса Доу-Джонса. Тогда его супруга Тереза посоветовала ему попробовать силы в небольшой конторе, которая имела дело с малозначительными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат.
Случай свел его с соседом Донни, торговцем по профессии. Они мгновенно нашли общий язык и вскоре задумались о собственном деле. Вместе они основали фирму, куда пригласили нескольких приятелей Белфорта и его отца Макса. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вел жизнь, полную излишеств: бесконечные вечеринки, связи с женщинами легкого поведения, эксперименты с наркотиками — кокаином и кваалюдом. Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание агента ФБР.